001.Rihanna zenei pályafutása
Rihanna debütáló albuma, a Music of the Sun 2005. augusztus 30-án jelent meg. Az első kislemez a Pon de Replay volt, amelyet 2005. október 11-én adtak ki. A dal elérte 2. a helyet a Billboard Hot 100 slágerlistán, valamint az 1. helyet a UK Singles Charton. A dalt Rihanna írta.

A második kislemez, az If It’s Lovin’ That You Want kevésbé volt sikeres az elsőhöz képest: az USA-ban a Billboard Hot 100 listán a 36., míg az Egyesült Királyságban a 11. helyet érte el. Mivel a második album alig 8 hónappal az első után jelent meg, több kislemezt nem jelentettek meg, egyedül Japánban adtak ki egy harmadik dalt, a Let Me-t. A Music of the Sunból az USA-ban 500 000, míg világszerte 2 millió példány kelt el.

002. A Girl Like Me
2006-ban megjelent Rihanna második albuma, az A Girl Like Me. Az album az 5. helyen nyitott az amerikai és a 4. helyen a brit albumslágerlistán. Az első kislemez az SOS volt, amit Rihanna tizennyolcadik születésnapján vettek fel. A dal az énekesnő első olyan száma volt, amelyik elérte a Billboard Hot 100 listán az 1. helyet; a dal a Hot Digital Songs listán is az 1. helyen debütált. Szintén listavezető lett Ausztráliában, az Egyesült Királyságban pedig a 2.

Az album második kislemezét, az Unfaithfult Ne-Yo R&B-énekes írta. A dal Rihanna harmadik olyan száma volt, amelyik az USA-ban és az Egyesült Királyságban bekerült a legjobb 10 közé.

A harmadik kislemez, a We Ride nem volt olyan sikeres, mint az előző számai. Nem került fel a Billboard Hot 100-as listára és az Egyesült Királyságban is csak 17. lett, de a U.S. Hot Dance Club Play listán elérte az első helyet.

A negyedik kislemez, a Break It Offot a jamaikai Sean Paullal énekelte. A dalhoz nem készült videoklip, ennek ellenére a Bilboard Hot 100-as listán elérte a 9. helyet. Az A Girl Like Me-ből az USA-ban 1 millió, míg világszerte 3,5 millió példány kelt el.

Rihanna a Pussycat Dolls tagjával, Nicole Scherzingerrel együtt felvette a Winning Women című dalt, mely a P&G női dezodorának, a Secretnek a reklámdala lett.

Eközben színésznőként is debütált, egy rövid szerepben a Hajrá csajok: Mindent bele című filmben, ami 2006. augusztus 8-án jelent meg.

003.Good Girl Gone Bad
Rihanna 2007 elején a Stargate stúdióban kezdte el harmadik albumának felvételeit többek között Timbaland és Ne-Yo közreműködésével. A Good Girl Gone Bad 2007. június 5-én jelent meg. Az első kislemezt, az Umbrellát, melyen Jay-Z rappel, 2007. március 29-én adták ki, és több országban elérte az 1. helyet, beleértve az USA-t. Az Umbrella volt az első kislemez, amelyik az Egyesült Királyságban tíz egymást követő héten keresztül első helyezett volt, és ez volt a legtovább tartó első helyezett dal a Wet Wet Wet1994-ben megjelent Love Is All Around című száma óta (a legtovább első helyezett női előadó Whitney Houston volt az 1992-ben megjelent I Will Always Love You-val). Az Umbrellát Christopher 'Tricky' Stewart és Terius „The-Dream” Nash írta. A dal a második volt a Billboard Hot 100 év végi listáján BeyoncéIrreplaceable-je mögött. Ez volt a 2007-es év legsikeresebb dala (8 160 000 pontot kapott a nemzetközi egyesített slágerlistán).

A második kislemez, a Shut Up and Drivejúnius 5-én jelent meg, és a 15. helyet érte el a Billboard Hot 100 listán. A harmadik, a Don’t Stop the Music2007. július 20-án jelent meg, csak Kanadában és Európában, ahol hatalmas siker volt. Első helyezett lett Németországban, Franciaországban, Hollandiában és Ausztriában. A dal a 26. volt a Billboard Hot 100 listán és 3. a nemzetközi slágerlistán.

A negyedik kislemez a Hate That I Love You (feat. Ne-Yo) augusztus 21-én jelent meg, és 7. volt a Billboard Hot 100 listán. Ez volt Rihanna hatodik száma, amelyik a Billboard Hot 100 listán benne volt az első 10-ben.

Rihanna az albumon három dalon is dolgozott Timbalanddel. Justin Timberlake segített a Rehab és a Sell Me Candy megírásában és gondoskodott a háttérvokálról. Az interjúkban sokan kérdezték Rihannát az album címének jelentéséről. „Az album címe visszatükrözi a régi és új Rihanna közti különbséget. Ez az album határozottan azt mutatja hogy, ki vagyok most, és az, hogy hol vagyok a karrieremben” – mondta. Az album platinalemez lett az USA-ban.

2007 szeptember 12-én Rihanna album-népszerűsítő turnéra indult. A Good Girl Gone Bad Tour Észak-Amerikát és Európát érintette. Rihanna legnagyobb felépéséről (2007. december 6, Manchester Evening News Arena) 2007. június 17-én DVD jelent meg Good Girl Gone Bad Live címmel.

2008. június 17-én újra kiadták az albumot, Good Girl Gone Bad: Reloaded címmel, néhány új számmal. Erről az első kislemez április 15-én jelent meg, Take a Bow címmel. A dal első lett az amerikai Billboard Hot 100 slágerlistán (az 53. helyről lépett az első helyre, a listán ez volt a legnagyobb ugrás az első helyre az énekesnők közül), valamint a brit és a nemzetközi slágerlistán is.

A második kislemez a Maroon 5 egy régebbi száma, az If I Never See Your Face Again, amit az együttes ezúttal Rihannával dolgozott fel. A dal felkerült a Maroon 5 újra kiadott It Won't Be Soon Before Long című albumára is. A szám a Billboard Hot 100 listán 51., a brit kislemezlistán a 28. lett.

Az újra kiadott album harmadik kislemeze, a Disturbia július végén jelent meg. Az amerikai slágerlistán a 18. helyen nyitott, és elérte az első helyet is (ez Rihanna negyedik első helyezett száma az USA-ban). Az Egyesült Királyságban a 3. lett. Az albumból világszerte 7 millió példány kelt el, az USA-ban kétszeres platinalemez.

2008. október 28-án Rihanna segített T.I. amerikai rappernek új száma, a Live Your Life elkészítésében. A szám a 80. helyen debütált az amerikai Billboard Hot 100 slágerlistán, és már a következő héten elérte az első helyet. Ez volt minden idők 2. legnagyobb number 1 ugrása a Billboard Hot 100-on (a legnagyobb rögtön a következő héten Britney SpearsWomanizer című száma volt, amely a 96. helyről ugrott az 1. helyre). A Live Your Life Rihanna ötödik olyan száma, amivel vezette az amerikai slágerlistát. A következő héten már Britney Spears Womanizere, azután 2 hétig T.I. egy másik száma, a Whatever You Like állt az élen, de a következő héten ismét a Live Your Life lett az első. Összesen hét hétig vezette az amerikai slágerlistát. A kislemez az angol slágerlistán a 2., a nemzetközi egyesített slágerlistán a 4. helyet érte el.

A Good Girl Gone Bad album nyolcadik, a Reloaded kiadás negyedik kislemeze 2008. november 18-án jelent meg, a Rehab című dalból. A dal szövegét Justin Timberlake írta, aki szerepel is a dalhoz készült klipben.

004.Rated R
Rihanna a 2009 február 8-ai botrány után több hónapot kihagyva 2009 augusztusának elején tért vissza Jay-Z és Kanye West Run This Town című számában. A dal 2. lett a Billboard Hot 100-on, ezenkivül több ország slágerlistáján bekerült a top10-be. Megjelent az olasz Vogue címlapján, a szeptemberi kiadásban. A fotók hatással voltak Rihanna hajára, amit a fotózáshoz mohikán stílusúra vágatott. A képek sítlusa megleteősen extrém ás sötét és az egyik képen Rihanna félmemeztelen. 2009 szeptemberében Jay-Z-bel és Kanye West-tel előadták a Run This Town-t a Madison Square Garden-en megrendezett "Answer the Call" koncerten. Ez volt Rihanna első hivatalos fellépése a Chris Brown ügy óta. 2009. szeptember 14-én a volt a Run This Town televíziós premierje a The Jay Leno Show-ban.

 2009 márciusában Rihanna számos producerrel kezdte el a negyedik albumának a Rated R-nak a stúdió felvételeit, többek között The-Dream-mel, Tricky Stewart-tal, a Chase & Status-szal, a Stargate-val, Slash-sel, Justin Timberlake-kel, Ne-Yo-val és Akon-nal.2009 október 8-án hozták nyílvánosságra az album borítóját, amit Ellen von Unwerth fotózott Berlinben. Az új album 2009. november 23-án jelent meg. Az album első kislemeze a Russian Roulette 2009. október 20-án jelent meg. 2009. november 29-én hangzott el a dal először a televízióban, az angol tehetségkutató X Factor-ban. A dal hivatalos videoklipje 2009. november 13-án jelent meg. 2009. november 10-én jelent meg az album második kislemez a Young Jeezy-vel készült "Hard". Az albumnak egy promóciós klipje is megjelent a "Wait Your Turn" dalból, de csak 2010 elején jelenik meg kislemezként. 2009. november 16-án, Londonban a NOKIA rendezésében volt Rihanna első fellépése ahol az új albumról is adott elő számokat. Az előadásában elhangzott 4 dal a Rated R-ról, 4 dal a Good Girl Gone BAd-ről, 2 az A Girl Like Me-ból, a Live Your Life és a Run this Town. A Rated R-ból 181,000 példány kelt el az első héten az USA-ban, az Egyesült Királyságban pedig több mint 100.000 példány, ahol ezzel el is érte az aranylemez minősítést.